Tom jest niepoprawnym romantykiem. Wierzy, że nawet w obecnych cynicznych czasach prawdziwa miłość zdarza się tylko raz. Niestety Summer nie podziela jego zdania. To nie przeszkadza Tomowi walczyć o uczucia dziewczyny. Jest jak współczesny Don Kichote – marzyciel próbujący osiągnąć nierealne cele. Po jakimś czasie nie jest zakochany w Summer, tylko w idealizowanym obrazie dziewczyny, który sam stworzył. Historia zaczyna się w dniu gdy piszący teksty na kartki z życzeniami Tom (Joseph Gordon-Levitt) poznaje nową sekretarkę swojego szefa, Summer (Zooey Deschanel). Dziewczyna wydaje się być poza jego zasięgiem, ale okazuje się, że mają ze sobą dużo wspólnego. Oboje uwielbiają The Smiths i surrealistyczne obrazy Magritte’a. Do tego Tom kiedyś mieszkał w Jersey, a Summer ma kota o imieniu Bruce. Pasują do siebie jak dwie połówki jabłka… Po trzydziestu jeden dniach akcja powoli się rozwija. Trzydziestego drugiego dnia Tom jest już zakochany na zabój. Summer jawi mu się jako ideał. Sto osiemdziesiątego piątego dnia przychodzi lekkie zawirowanie, ale Tom wciąż ma nadzieję. Jego relacja z Summer jest raz lepsza, raz gorsza – spotykają się, po chwili przestają do siebie odzywać. W filmie pojawiają się skoki w czasie, sceny na dzielonym ekranie, karaoke. Wszystko to składa się na kalejdoskop przeżyć i skłania do refleksji na temat tego, czemu próbujemy zrozumieć czym jest miłość. To zwykła opowieść o chłopaku i dziewczynie – tymi słowami narrator rozpoczyna 500 dni miłości. A jednak film jest czymś więcej – to zabawna, a jednocześnie prawdziwa historia ponad półtorarocznego związku.